На двох протилежних кінцях Театрального скверу в Харкові тривалий час перебували два пам’ятники поетам, встановлених у 1900-х роках. Автором обох бюстів був одеський скульптор Борис Васильович Едуардс.

Першим 26 травня 1904 р. було відкрито пам’ятник Олександру Пушкіну з боку вул. Пушкінської (з 2024 р. – вул. Григорія Сковороди). До 1899 р. ця вулиця називалася Німецькою.

Сам же Театральний сквер було розбито 1876 р. на місці старих земляних укріплень харківської фортеці.

На фоні нижче пам’ятників ще немає, а дерева зовсім малі. Сам же театр з’явився ще 1814 року. Нинішня будівля театру була збудована у 1841 р. за проєктом Андрія Тона і була реконструйована Болеславом Михаловським у 1883 р.

Один із найвідоміших епізодів в історії пам’ятник Пушкіну – його підрив уночі 1 листопада 1904 р. членами підпільної організації “Оборона України”, яка була створена з ініціативи адвоката та політичного діяча, голосного Міської думи Харкова, Миколи Міхновського. Бюст Пушкіна при цьому не постраждав, але від постаменту відкололися шматки каменю, а у вікнах на площі вилетіли шибки.

Погруддя Пушкіна було демонтовано з постаменту міською владою 9 листопада 2022 року і відвезено на зберігання. За словами міської влади, долю погруддя вирішать харків’яни після закінчення російсько-української війни (існують пропозиції розмістити його в Історичному музеї Харкова чи майбутньому можливому музеї М. Міхновського).

У 1909 р. на іншому кінці скверу, що на вулиці Сумській, було встановлено пам’ятник Гоголю. Автор скульптури був той самий Борис Едуардс.

Пам’ятник Гоголю відомий тим, що у плечі скульптури залишився слід від кулі часів Другої світової війни.