Памятник Пушкину выполнен одесским скульптором Борисом Эдуардсом. Он был открыт 26 мая 1904 г. в театральном сквере на улице Пушкинской (в 1899 г. имя поэта получила бывшая улица Немецкая)

Театральный сквер был разбит в 1876 г. на месте старых земляных укреплений харьковской крепости.

Один из самых известных эпизодов в истории памятник Пушкину — его подрыв ночью 1 ноября 1904 г. членами подпольной организации «Оборона Украины», которая была создана по инициативе адвоката и политического деятеля, гласного Городской думы Харькова, Николая Михновского. Бюст Пушкина при этом не пострадал, но от постамента откололись куски камня, а в окнах на площади вылетели стекла.

Бюст Пушкина был демонтирован с постамента городскими властями 9 ноября 2022 и отвезен на хранение. По словам городских властей, судьбу бюста решат харьковчане после окончания российско-украинской войны (существуют предложения разместить его в историческом музее Харькова или в будущем возможном музее Н. Михновского).

В 1909 г. на другом конце сквера, на улице Сумской, был установлен памятник Гоголю. Автор скульптуры был тот же Борис Эдуардс.

Памятник Гоголю известен тем, что в плече скульптуры остался след от пули времен Второй Мировой.