Вовчанськ, заснований в 1674 р., був одним з повітових центрів колишньої Харківської губернії, що найбільш динамічно розвивалися на початку XX ст. В його забудові можна було знайти доволі багато будівель того періоду.
З історичних споруд особливо вражає величезний ліцей №2 (вул. Гагаріна, 12).
Він будувався під час Першої Світової війни австрійськими полоненими, як лазарет.
Будівля є пам’яткою архітектури.
Будинок поліклініки (вул. 1 Травня, 1А), побудований у 1904 р.
Початково у будівлі відбувалися громадські збори та бали. Реконструкція комплексу була зроблена у 2019 році.
Міський особняк початку ХХ ст. Пам’ятник архітектури, вул. Торгова, 11.
Будівля колишньої Земської управи (пам’ятник архітектури кінця 19 ст.):
У центрі міста багато пізнавальних стендів про історію Вовчанська.
Шкода, оригінальний Троїцький собор був підірваний більшовиками 1937-го і зараз у Вовчанську можна знайти скромніший храм Жон-Мироносиць (1998-2010 рр., автор проєкту – Володимир Новгородов).
У Вовчанську шанують і пам’ятають главу земської управи Василя Колокольцова (1867 – 1934), який всіляко сприяв бурхливому облаштуванню інфраструктури повіту, і побував міністром землеробства, як при Скоропадському, і Денікіні. Пам’ятник Колокольцову було встановлено у 2007 р., скульптор – Сейфаддін Гурбанов.
Жилий будинок В. Колокольцова був побудований у 1880-х рр. та відрізняється дуже “різьбленим” фасадом, наче старовинний дерев’яний терем, хоча всі візерунки – цегляні.
Радянська мозаїка на Будинку культури (вул. Колокольцова, 5).
Цей пам’ятник архітектури на вул. Гагаріна, 10 був побудований у кінці XIX — поч. XX ст.
Він був побудований для жіночої гімназії.
А в цій будівлі на вул. Соборній, 98, можна побачити ноти українського модерну – шестикутні вікна.
Багато людей приїздило у Вовчанськ, щоб побачити авіазвалище закинутої школи ДТСААФ. На закинутому аеродромі було декілька десятків навчальних літаків L-29, біплани Ан-2 та гелікоптер Мі-2. У авіатехніки закінчився ресурс, але вона не була повністю утилізована.
Вовчанськ серйозно постраждав від російських обстрілів у 2022 – 2024 роках. Переважна кількість історичних будівель, представлених у цій фотопідбірці, знятих у 2019 р., були серйозно пошкоджені або знищені.